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薔薇屬植物化學成分研究進展(二)

發(fā)布時間:2021-01-13 19:22 編輯者:夏德婷

2.1烏蘇烷型三萜類化合物

薔薇屬植物中分離出的烏蘇烷型三萜類化合物有47種?Kuang等從山刺玫果皮中分離出3種烏蘇烷型三萜類化合物:烏蘇酸(ursolicacid)?3β,19α-二羥基烏蘇酸(3β,19α-dihydroxyurs-12-en-28-oicacid)?2α,3α,19α-三羥基烏蘇酸(2α,3α,19α-trihydroxyurs-12-en-28-oicacid);Gao等從金櫻子果實中分離出11種烏蘇烷型三萜類化合物:烏蘇酸(ursolicacid)?3β,19α-二羥基烏蘇酸(3β,19α-dihydroxyurs-12-en-28-oicacid)?2α,3α,19α-三羥基烏蘇酸(2α,3α,19α-tri-hydroxyurs-12-en-28-oicacid)?2α,3β,19α-三羥基烏蘇酸(2α,3β,19α-trihydroxyurs-12-en-28-oicacid)?2α,3α,23-三羥基烏蘇酸(2α,3α,23-trihydroxyurs-12-en-28-oicacid)?2α,3β,23-三羥基-12,18-二烯烏蘇酸(2α,3β,23-trihydroxyurs-12,18-dien-28-oicacid)?2α,19α-二羥基-3-氧-12-烯-28-烏蘇酸(2α,19α-dihydroxy-3-oxo-urs-12-en-28-oicacid)?1α,2α,3β,19α-四羥基烏蘇酸(1α,2α,3β,19α-tetrahydroxyurs-12-en-28-oicacid)?2α,3α,19α,23-四羥基烏蘇酸(2α,3α,19α,23-tetra-hydroxyurs-12-en-28-oicacid)?2α,3β,19α-三羥基烏蘇酸-28-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(2α,3β,19α-tri-hydroxyurs-12-en-28-O-β-glucopyranoside)?2α,3β,19α,23-四羥基烏蘇酸-28-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(2α,3β,19α,23-tetrahydroxyurs-12-en-28-O-β-D-glucopyranoside)。

匡海學等從刺玫果氯仿提取物中分離出3種烏蘇烷型三萜類化合物:2β,3β,19α-三羥基烏蘇酸(2β,3β,19α-trihydroxyurs-12-en-28-oicacid)?2α,3α,19α-三羥基烏蘇酸(2α,3α,19α-trihydroxyurs-12-en-28-oicacid)?2α,3β,19α-三羥基烏蘇酸(2α,3β,19α-tri-hydroxyurs-12-en-28-oicacid);王進義等從金櫻子果實中首次分離出2α,3β,19α,23-四羥基烏蘇酸-28-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(2α,3β,19α,23-tetrahydroxyurs-12-en-28-O-β-D-glucopyranoside);Yuan等從金櫻子根中分離出3種新型烏蘇烷型三萜類化合物:2α,3α,23-三羥基烏蘇酸-12,19(29)-二烯-28-O-β-D-吡喃葡萄糖苷[2α,3α,23-trihydroxyurs-12,19(29)-dien-28-O-β-D-glucopyranoside]?2α,3α,19α-三羥基烏蘇酸-28-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(2α,3α,19α-trihydroxyurs-12-en-28-O-β-D-glucopyranoside)和2α,3α,24-三羥基-12,18-二烯-28-O-β-D-吡喃葡萄糖苷;李石平從金櫻子根中分離出2α,3α,19α,23-四羥基烏蘇酸-28-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(2α,3α,19α,23-tetrahydroxyurs-12-en-28-O-β-D-glucopyranoside)和rubusideJ,莊彥等也有類似報道。

Zeng等從金櫻子葉中分離得到4種抗炎性三萜類化合物:2α,3β,23-三羥基-12,17-二烯-烏蘇酸(2α,3β,23-trihydroxy-12,17-dien-28-oicacid)?2α,3β,23-trihydroxy-19-oxo-18,19-seco-12,17-dien-28-norursane?3β-[(α-L-arabinopyranosyl)oxy]-20-hydroxyursan-28-oicacid-δ-lactone?2α,3α,23-trihy-droxy-19-oxo-18,19-seco-urs-11,13(18)-dien-28-oicacid;李延芳等利用萃取?重結晶?柱色譜分離等方法從野薔薇根中首次分離出fupanzicacid?2-氧代坡塻酸(2-oxo-pomolicacid);田源等從刺梨葉中也分離出fupanzicacid。

Yan等從金櫻子葉中分離出6種抗炎性次生代謝產物:laeviginA?laeviginB?2α,3β,23-trihydroxyurs-12-en-28-O-β-D-glucopyranoside?3β-hydroxyurs-28-oicacid-δ-lactone?isopinfaenoicacid-28-O-β-D-glucopyranoside,2α,3β,23-三羥基烏蘇酸-11,13-二烯-28-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(2α,3β,23-tri-hydroxyurs-11,13-dien-28-O-β-D-glucopyranoside)。

劉岱琳等通過硅膠柱?ODS反相柱從固公果根中分離出2種烏蘇烷型三萜類化合物:冬青苷(ilexosideB)和2α,3β,19β-三羥基烏蘇酸(2α,3β,19β-tri-hydroxyurs-12-en-28-oicacid);楊俊美從美麗獐牙菜中分離出α-香樹脂醇(α-amyrin);Yeo等[27]從薔薇中分離出2α,3α,19α,24-四羥基烏蘇酸(2α,3α,19α,24-tet-rahydroxyurs-12-en-28-oicacid)?rosamulticacid;Mimaki等從薔薇中分離出1β,2α,3α,19α-四羥基烏蘇酸(1β,2α,3α,19α-tetrahydroxyurs-12-en-28-oicacid);Takahashi等從薔薇根中分離出2α,3β,18α-三羥基烏蘇酸(2α,3β,18α-trihydroxyurs-12-en-28-oicacid);賀文君等從川滇薔薇果實甲醇提取物中首次分離出1β,3β,19α-三羥基-2-氧代烏蘇酸(1β,3β,19α-trihy-droxy-2-oxours-12-en-28-oicacid);李敏從川滇薔薇根中分離出2α,3β,19α,24-四羥基烏蘇酸(2α,3β,19α,24-tetrahydroxyurs-12-en-28-oicacid);俞作仁等從西北薔薇果中首次分離出2α,3α,24-三羥基-12-烯-28-烏蘇酸甲酯(2α,3α,24-trihydroxyurs-12-en-28-oicacidmethylester)。

包海燕運用多種分離方法從小果薔薇中分離出2種烏蘇烷型三萜類化合物:2β,3β,19α-三羥基烏蘇酸(2β,3β,19α-trihydroxyurs-12-en-28-oicacid)和2α,3β,23-三羥基烏蘇-12,18-二烯-28-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(2α,3β,23-trihydroxyurs-12,18-dien-28-O-β-D-glucopyranoside);陳封政等從絹毛薔薇果實中分離出euscaphicacid3,4-mono-acetonide?

2.2齊墩果烷型三萜類化合物

目前從薔薇屬植物中分離出的齊墩果烷型三萜類化合物有15種?Gao等從金櫻子果肉中分離出齊墩果酸(oleanolicacid)?2α,3β-二羥基齊墩果酸(2α,3β-dihydroxyolean-12-en-28-oicacid)?2α,3α-二羥基齊墩果酸(2α,3α-dihydroxyolean-12-en-28-oicacid)?2α,3α,23-三羥基齊墩果酸(2α,3α,23-trihydroxyolean-12-en-28-oicacid)?2α,3β,19α-三羥基齊墩果酸(2α,3β,19α-trihydroxyolean-12-en-28-oicacid);Zeng等從金櫻子葉中分離出2種齊墩果烷型三萜類化合物:2α,3β-二羥基-13(18)-烯-齊墩果酸[2α,3β-dihydroxy-olean-13(18)-en-28-oicacid]和2α,3α,19α,23-四羥基齊墩果酸(2α,3β,19α,23-tetrahydroxyolean-12-en-28-oicacid);Fang等從金櫻子中分離出3β,23-二羥基齊墩果酸(3β,23-dihydroxyolean-12-en-28-oicacid)和齊墩果酸甲酯(oleanolicacidmethylester);包海燕從小果薔薇中分離出2種齊墩果烷型三萜類化合物,即2α,3β,19α-三羥基齊墩果酸-28-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(2α,3β,19α-trihydroxyolean-12-en-28-O-β-D-glu-copyranoside)?2α,3β,19α,24-四羥基齊墩果酸-28-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(2α,3β,19α,24-tetrahydroxyolean-12-en-28-O-β-D-glucopyranoside);Yan等從金櫻子葉中分離出2α,3β,23,30-四羥基齊墩果酸-13-烯-28-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(2α,3β,23,30-tetrahydroxyolean-13-en-28-O-β-D-glucopyranoside);Yeo等從薔薇中分離出sericicacid?

2.3羽扇豆烷型三萜類化合物

薔薇屬植物中分離出的羽扇豆烷型三萜類化合物有8種,分別為:白樺脂酸(betulinicacid)?2α,3β-二羥基羽扇-20(29)-烯-28-酸[2α,3β-dihydroxylup-20(29)-en-28-oicacid]?2α,3β,23-三羥基羽扇-20(29)-稀-28-酸[2α,3β,23-trihydroxylup-20(29)-en-28-oicacid]、2α,3β-二羥基羽扇-20-烯-28-酸甲酯(2α,3β-dihydroxylup-20-en-28-acidmethylester)?3-O-反-對-香豆?;溨樽铀?3-O-trans-p-coumaroylalphitolicacid)?3-O-順-對-香豆?;溨樽铀?3-O-cis-p-cou-maroylalphitolicacid),此外,還有l(wèi)aevigaterpeneA和laevigaterpeneB。

3薔薇屬植物已知其它類化合物

薔薇屬植物還分離出酚酸類、甾體類和木脂素類化合物等,具體見表1。

表1續(xù)表1

此外,薔薇屬植物還含有其它類已知的化合物,如鞣質類、香豆素類、脂肪酸和氨基酸等化合物。目前已知鞣質類化合物約70種,多為由多元醇與沒食子酸酯化的可水解鞣質。從薔薇屬植物中分離出的香豆素類化合物有2種:濱蒿內酯和3,4,8,9,10-五羥基二苯并[b,d]吡喃-6-酮。

4結語

薔薇屬植物分離出的黃酮類化合物主要為以兒茶素、槲皮素和柚皮素為苷元的化合物;三萜類化合物多為五環(huán)三萜,主要分為烏蘇烷型、齊墩果烷型和羽扇豆烷型。此外,還含有酚酸類化合物、甾體類化合物和木脂素類化合物等。對薔薇屬植物的化學成分及藥理作用進行全面的科學研究,可為薔薇屬植物的深度開發(fā)提供可靠的理論依據(jù)。

聲明:本文所用圖片、文字來源《化學與生物工程》2021年1月,版權歸原作者所有。如涉及作品內容、版權等問題,請與本網(wǎng)聯(lián)系

相關鏈接:吡喃葡萄糖苷,冬青苷,齊墩果酸甲酯脂肪酸

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